好赌波夜总会主音吉他手阿发（许冠文饰）荷包羞涩，世界赌马去财，房租拖欠，还被夜总会赶了出来。
此前片方索尼在谈哈特+斯坦森，地球不过后者在一周前退出，因为他坚持该片要拍成R级，而索尼拒绝，希望有更广泛的观众。伍迪·哈里森代替了杰森·斯坦森，日超将与凯文·哈特一起主演动作喜剧新片《多伦多来的男人》(ManFromToronto)
然而，过1国代霍莉似乎并不愿意，在她心中，嫁给这么一个人，放弃她之前的努力，未免太不值。遇见霍莉的保罗堕入情网，签署千方百计让霍莉过回正常生活，并向她求婚。霍莉的新邻居是一个作家保罗（乔治·佩帕德GeorgePeppard饰），历史梦想着成名，却也是依靠富太太的供给度日。
然而，性气霍莉在寻找幸福路上跌跌撞撞，直到有一天才突然明白了幸福的含义。对金钱和物质的崇拜，候协同时却不失天真善良的霍莉，就像是纽约的茶花女，靠着每小时五十、一百的费用来获得交际收入。
清晨的纽约街头，世界相貌清丽的女子霍莉（奥黛丽·赫本AudreyHepburn饰）在橱窗前徜徉，她就是纽约上流社会的交际花。
在她心里，地球还有一个重要的目标，那就是嫁得金龟婿Rain（关楚耀饰）是一名摄影师，日超在夜蒲与富二代的Summer（连诗雅饰）一见倾心，日超陷入热恋，然而Rain逐渐感受到了二人生活的差距，而Summer老爸和前男友的百般阻挠更让这对恋人的感情倍受挑战
朋友以过来人身份劝Steven要像其好友SeanMa一样，过1国代相信自己的感觉，Sean更为荡女Cat付出。Steven决定鼓起勇气去向Jennifer表白自己的心意，签署可惜一切却为时已晚，Jennifer刚答应了Leslie的求婚。
兰桂坊是香港闻名的酒吧夜店集中地，历史有人寻找一夜缱绻、历史有人追求真挚爱情，兰桂坊常客Steven（沈志明饰）遇上空姐Jennifer（连诗雅饰），二人发生一夜情。事隔八个月，性气Steven重遇日思夜想的Jennifer，更希望能够与她发展，可惜Jennifer竟已成为大老板Leslie的女朋友。
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